2020年，林慧俐宣布與Kho分居並最終失婚，理由是二人在生活上有不可調和的差異。
「我們之間沒有爭吵，也沒有發生過什麼破壞關系的事。
只是共同覺得，或許換種生活方式更適合我們，於是各奔東西。
」「這是我們共同的決定，我們友好地失婚了。
」2020年失婚後，林慧俐瀟灑了一陣。
不過這樣的生活沒持續多久，2021年9月，她又再一次訂婚了。
第二任是33歲的Leslie Leow，是一個白手起家的富翁，在信息技術行業工作。
兩人認識了幾年後擦出了火花，僅數月的短暫戀情就迅速升級至求婚。
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再一次陷入熱戀的林慧俐，同意了求婚，在社交媒體上興奮地展示了那枚5克拉的鴿子蛋大小的鉆戒。
除此之外，他們還互贈了情侶款百達翡麗玫瑰金手錶，每塊表的價值高達98萬新元……2022年2月22日，林慧俐和第二任丈夫舉行了一場盛大豪華的婚禮。
與第一次婚禮不同，她第二次的婚禮極其奢華，名流雲集。
婚禮上的禮物價值連城，包括15根金條、8對大龍鳳手鏈、兩條金項鏈、戒指和耳環，還有兩個愛馬仕手包、勞力士手錶和Jimmy Choo鞋子。
根據估計，光是這些婚禮上的禮物，價值就有200萬新元（1062萬元）。
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